В статье приведен системный подход к анализу показателей деятельности малых и средних предприятий, а также индивидуальных предпринимателей на основе формирования различных вариантов совокупностей этих предпринимательских структур. Предложено использование математического аппарата теории множеств и теории вероятностей для моделирования деятельности предпринимательства. Рассмотрены взаимосвязи между показателями, характеризующими совокупности предпринимательских структур, сформированных по размерно-организационному, отраслевому и территориальному признакам. Приведена типология показателей. Обосновано использование функций плотности нормального распределения для описания совокупностей предпринимательских структур.